Synonyma: Benzenum, 2,4-dichloro-1-methyl-; Toluenum, 2,4-dichloro-; 2,4-dichloro-1-methylbenzenum; 2,4-DCT; 2,4-DICHLOROTOLUENUM; 2,4-DICHLOROMETHYLBENZENUM; 1,3-DICHLORO-4-METHYLBENZENUM; 2,4-dichloro-1-methyl-benzenum.

Numerus CAS: 95-73-8
Formula molecularis: C7H6Cl2
Pondus moleculare: 161.03
Numerus EINECS: 202-445-8

Categoriae conexae:Producta agriculturae et environmentalis norma; fungicida triazolica; intermedia fungicidarum; intermedia pesticidarum; materiae rudis organicae; intermedia; intermedia organica; Organica; Aryl; C7; Hydrocarbonea Halogenata; Aromatica; Elementa Aedificantia; Liber Chemicus de Synthesi Chemica; Hydrocarbonea Hydrogenata; Elementa Aedificantia Organica; Producta analytica norma; Elementa aedificantia organica; Intermedia pesticidarum; Hydrocarbonea halogenata; Materiae rudis chemicae organicae.

Usus et methodus synthesis 2,4-dichlorotolueni
Proprietates chemicae: liquor incolor et pellucidus.
Utere:
1) Adhibentur ut intermedia pesticidorum, tincturarum et pharmacorum, in productione 2,4-dichlorobenzaldehydi, medicamentorum ut adipini, ibuprofeni, etc.
2) 2,4-dichlorotoluenum est intermedium bactericidarum diniconazoli et benzylchlorotriazoli, et Chemicalbook etiam est materia prima ad praeparationem 2,4-dichlorobenzaldehydi.
3) Materiae primae syntheticae organicae, in industria pharmaceutica adhibitae ad medicamenta antimalarialia, Adepinum, et ad synthesim acidi ventralis producenda. In intermediis pesticidarum ad fabricandum 2,4-dichlorobenzyl chloridum, 2,4-dichlorobenzoyl chloridum, et acidum 2,4-dichlorobenzoicum adhibentur.

Duae sunt rationes syntheticae ad productionem faciendam.
1. Methodus 1.2,4-dichlorotolueni 2,4-diaminotoluenum ut materiam primam adhibet, et per diazotationem et chlorinationem obtinetur. Acidum hydrochloricum et aquam in ollam reactionis infunduntur, ad 50°C calefacuntur, 2,4-diaminotoluenum sub agitatione dissolvuntur, deinde acidum hydrochloricum et chloridum cuprosum in ollam infunduntur, solutionem 1% natrii nitriti aequaliter in Chemicalbook adduntur. Temperatura circa 60°C manet, stratificatione quiescit, productum crudum inferius aqua lavatur donec neutrum sit, alcali alcali additur, deinde aqua lavatur ut alcali removeatur, 2,4-dichlorotoluenum crudum separatur, et productum perfectum vapore distillatur. Methodus 2.3-chloro-4-toluidini per reactionem diazotationis cum natrii nitrito et reactionem Sandmeyer cum cupri chlorido obtinetur.

2.Methodus productionis et eius modi praeparationis sunt hae. In methodo parachlorotolueni, p-chlorotoluenum et catalysator ZrCl4 in reactorem immittuntur, et gas chlorinum emittitur ad reactionem chlorinationis peragendam. Quantitas gas chlorini ad finem reactionis regitur et reactio sistitur. Reagens obtentum 85.1% 2,4-dichlorotolueni continet. Si FeCl3 ut catalysator ad reactionem chlorinationis peragendam ad 10~15℃ adhibetur donec densitas relativa solutionis 1.025 sit, productum 2,4-dichlorotoluenum et 3,4-dichlorotoluenum continet, et proportio massae duorum componentium 100:30 est. Postquam chlorinatio completa est, aqua ad neutralitatem abluatur, et solutione 10% NaOH ad 100~110℃ tractatur ad alias impuritates removendas. Chloridum tractatum in turri rectificationis altae efficaciae (2,4-dichlorotoluenum p. 200°C, 3,4-dichlorotoluenum p. 207°C) rectificatur et separatur. Proventus 2,4-dichlorotolueni et 3,4-dichlorotolueni 64.4% et 19.8% respective erant. Methodus ortho-chlorotolueni: o-chlorotoluenum sulfuryl chloridum ut agentem chlorinantem adhibet ad reactionem chlorinationis peragendam ad 142~196°C. Producta sunt 2,4-dichlorotoluenum et 2,3-dichlorotoluenum, et materiae rudis non reactae. Compositio materiarum rudis est 55%, 6%, et 39% respective. Post distillationem (2,4-dichlorotoluenum, punctum ebullitionis 200°C, 2,3-dichlorotoluenum, punctum ebullitionis 207-208°C, o-chlorotoluenum, punctum ebullitionis 157-159°C), 2,4-dichlorotoluenum separatum est. Methodus ortho-nitrotolueni: Ortho-nitrotoluenum in praesentia catalysatoris FeCl3 ad 35-40°C chlorinatur. Cum densitas relativa reactantis ad 1.320 (15℃) pervenerit, materia ad neutralitatem abluatur, et reactans 15% materiae rudis, 2-chloro-6-nitrotoluenum 49%, 4-chloro-2-nitrotoluenum 21%, et 15% polychloridum contineat. Post rectificationem et curationem crystallizationis, in libro chemico ad 2-chloro-6-nitrotoluenum proventus 4-chloro-2-nitrotolueni et 4-chloro-2-nitrotolueni 50% et 30% respective sunt. 4-chloro-2-nitrotoluenum per reactionem hydrogenationis et reductionis et distillationis vaporis obtinetur, ut 4-chloro-2-amino obtineatur. Toluenum, diazotationem et additionem CH₂Cl₂ per reactionem Sandmeyer obtineatur, ut 2,4-dichlorotoluenum obtineatur. Methodus ad 4-chloro-2-nitrotoluenum producendum adhibetur, quod est productum secundarium 2-chloro-6-nitrotolueni (ut intermedium herbicidae quincloraci adhibitum). Methodus 2,4-Diaminotolueni: 2,4-Diaminotoluenum reactionem diazotationis in praesentia NaNO2 et acidi hydrochlorici subit, deinde reactionem Sandmeyer in praesentia Cu2Cl2 perficit ad 2,4-dichlorotoluenum obtinendum. Methodus 3-Chloro-4-methylanilina: 3-chloro-4-methylanilina et acidum hydrochloricum in aenam reactionis adduntur, solutio aquosa NaNO2 guttatim ad 3-5℃ additur, et additio intra 2-3h ad diazotationem perficitur. Post reactionem, liquidum diazotatum guttatim ad solutionem acidi hydrochlorici continentis Cu2Cl2 ad 2-5°C additur ad reactionem Sandmeyer perficiendam ad 2,4-dichlorotoluenum obtinendum. Inter methodos supra dictas, chloridum productum, utens p-chlorotolueno et o-chlorotolueno ut materiis primis, multas impuritates continet et similia puncta ebullitionis habet. Necesse est turres rectificatrices altae efficaciae adhibere ad fractionandum ut plus quam 98% 2,4-dichlorotolueni obtineantur. Hae duae methodi difficiles in usu sunt, et sumptus instrumentorum altus est. Methodus 2,4-diaminotolueni non apta est ad industrializationem, et methodus o-nitrotolueni et methodus 3-chloro-4-methylanilinae ad 2,4-dichlorotoluenum praeparandum eadem principia fundamentalia habent, et ambae diazotationem et Sandmeyer requirunt. Contra, deficit aquae residuae maioris. Methodus o-nitrotolueni ad co-producendum 2-chloro-6-nitrotoluenum adhibetur, quod ulterius reducitur ad 2-chloro-6-aminotoluenum obtinendum, quod est intermedium magni momenti ad productionem herbicidae quincloraci.