1,3-Dichlorobenzenum est liquidum incolorum odore acri. In aqua insolubile, in alcohole et aethere solubile. Corpori humano toxicum, oculis et cute irritans. Combustibile est et reactiones chlorinationis, nitrificationis, sulfonationis et hydrolysis subire potest. Cum aluminio violenter reagit et in synthesi organica adhibetur.

Nomen Anglicum: 1,3-Dichlorobenzenum

Alias ​​Anglice: 1,3-Dichlorobenzenum; m-Dichlorobenzenum; m-Dichlorobenzenum

MDL: MFCD00000573

Numerus CAS: 541-73-1

Formula molecularis: C₆H₄Cl₂

Pondus moleculare: 147.002

Data physica:

1. Proprietates: liquor incolor odore acri.
2. Punctum liquefactionis (℃): -24.8
3. Punctum ebullitionis (℃): 173
4. Densitas relativa (aqua = 1): 1.29
5. Densitas vaporis relativa (aer = 1): 5.08
6. Pressio vaporis saturati (kPa): 0.13 (12.1℃)
7. Calor combustionis (kJ/mol): -2952.9
8. Temperatura critica (℃): 415.3
9. Pressio critica (MPa): 4.86
10. Coefficiens partitionis octanoli/aquae: 3.53
11. Punctum inflammationis (℃): 72
12. Temperatura ignitionis (℃): 647
13. Limes superior explosionis (%): 7.8
14. Limes inferior explosionis (%): 1.8
15. Solubilitas: insolubilis in aqua, solubilis in ethanolo et aethere, et facile solubilis in acetono.
16. Viscositas (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. Punctum ignitionis (ºC): 648
18. Calor evaporationis (KJ/mol, bp): 38.64
19. Calor formationis (KJ/mol, 25ºC, liquidum): 20.47
20. Calor combustionis (KJ/mol, 25ºC, liquidum): 2957.72
21. Capacitas calorica specifica (KJ/(kg·K), 0ºC, liquidum): 1.13
22. Solubilitas (%, aqua, 20ºC): 0.0111
23. Densitas relativa (25℃, 4℃): 1.2828
24. Index refractionis temperaturae normalis (n25): 1.5434
25. Parametrus solubilitatis (J·cm⁻³) 0.5: 19.574
26. Van der Waals area (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volumen Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Norma phasis liquidae calorem (enthalpiam) (kJ·mol-1) affirmat: -20.7
29. Liquefactio calida norma phasis liquidae (J·mol⁻¹·K⁻¹): 170.9
30. Norma phasis gasosae calorem (enthalpiam) (kJ·mol-1) affirmat: 25.7
31. Entropia typica phasis gasosae (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343.64
32. Energia libera formationis in phase gaseosa (kJ·mol-1): 78.0
33. Liquefactio calida norma phasis gasosa (J·mol⁻¹·K⁻¹): 113.90

Modus repositionis:
Cautelae in reponendis: in horreo frigido et ventilato reponendum. Ab igne et fontibus caloris procul habendum. Vas arcte clausum habendum. Seorsum ab oxidantibus, aluminio, et chemicis edibilibus reponendum est, et mixta reponenda vitanda. Varietate et quantitate instrumentorum ad ignem resistendum instructum. Locus reponendi apparatu ad res in casu effluxionis curandas et materiis aptis instructus esse debet.

resolutio resolutionis:
Methodi praeparationis hae sunt. Chlorobenzeno ut materia prima ad ulteriorem chlorinationem adhibito, p-dichlorobenzenum, o-dichlorobenzenum et m-dichlorobenzenum obtinentur. Methodus separationis generalis dichlorobenzenum mixtum ad distillationem continuam adhibet. Para- et meta-dichlorobenzenum e summo turris distillatur, p-dichlorobenzenum per congelationem et crystallizationem praecipitatur, et liquor mater deinde rectificatur ad meta-dichlorobenzenum obtinendum. O-dichlorobenzenum in turri rapida distillatur ad o-dichlorobenzenum obtinendum. In praesenti, dichlorobenzenum mixtum methodum adsorptionis et separationis adhibet, cribro moleculari ut adsorbente utendo, et dichlorobenzenum mixtum phasis gaseosa turrim adsorptionis intrat, quae selective p-dichlorobenzenum adsorbere potest, et liquidum residuum est meta et ortho dichlorobenzenum. Rectificatio ad m-dichlorobenzenum et o-dichlorobenzenum obtinendum. Temperatura adsorptionis est 180-200°C, et pressio adsorptionis est pressio normalis.

1. Methodus meta-phenylenediamini diazonii: meta-phenylenediaminum in praesentia natrii nitriti et acidi sulfurici diazotatur, temperatura diazotationis 0~5℃ est, et liquidum diazonii in praesentia cuprochloridi hydrolyzatur ad intercalationem Dichlorobenzeni producendam.

2. Methodus meta-chloroanilina: Meta-chloroanilina ut materia prima adhibita, diazotatio in praesentia natrii nitriti et acidi hydrochlorici perficitur, et liquidum diazonii in praesentia cuprosorum chloridi hydrolyzatur ad meta-dichlorobenzenum generandum.

Inter supradictas varias methodos praeparationis, aptissima ratio ad industrializationem et sumptum minorem est methodus separationis adsorptionis dichlorobenzeni mixti. Iam in Sinis officinae productionis ad productionem exstant.

Propositum principale:
1. In synthesi organica adhibetur. Reactio Friedel-Crafts inter m-dichlorobenzenum et chloroacetylchloridum 2,4,ω-trichloroacetophenonum producit, quod ut intermedium pro medicamento antifungali lato spectro miconazolo adhibetur. Reactio chlorinationis in praesentia ferrici chloridi vel aluminii mercurii perficitur, praecipue 1,2,4-trichlorobenzenum producens. In praesentia catalysatoris, hydrolyzatur ad 550-850°C ad m-chlorophenolum et resorcinolum generandos. Oxido cupri ut catalysatore utendo, cum ammonia concentrata ad 150-200°C sub pressione reagit ad m-phenylenediaminum generandum.
2. In fabricatione tincturarum, intermediis synthesis organicae et solventibus adhibitum.